Dehradun cuenta con un clima excelente y una variedad de terrenos que pueden ser disfrutados por los senderistas durante todo el año. Las rutas incluyen montañas, valles, cascadas y planos que atraen a un gran número de turistas aventureros todos los años. Las caminatas comunes alrededor de Dehradun incluyen la caminata Chopta-Tugnath, caminata Har-ki-Dun, caminata Dayara Bugyal y muchas otras. Una caminata intrigante que es necesaria realizarla es la de Nunes Bakarna Chhaskhet, donde se puede caminar al lado de un río muy calmado y luego aventurarse a la montaña. Esta caminata te lleva a la villa de Chhaskhet. La caminata toma unas cinco horas, comienza a una altura de 800 metros y luego se eleva a unos 1,800 metros sobre el nivel del mar. Comienza desde la villa de Jariwala, la cual tiene unos alrededores muy pintorescos.Si lo que buscas es una caminata sencilla, dirígete a la cima de la colina Benog, a la cual toma un día llegar. La cima se encuentra a unos 2,250 metros sobre el nivel del mar. Al regresar se puede ver animales como leopardos, el oso negro del Himalaya y muchas aves raras. Pari Tibba es otro lugar perfecto para realizar caminatas. Conocido como la colina de las hadas, está cubierto de varios colores dependiendo de la temporada. También puedes realizar la caminata hacia la Cueva del ladrón. Mientras que muchas personas regresan por alrededor de la cueva, otros aventureros deciden embarcarse en el emocionante desafío de pasar por el camino estrecho que hay entre las dos enormes rocas.